1960年2月，进徐州地区梆子剧团学演丑角，1966年，转入徐州地区文工团，唱歌跳舞数十年。1978年，考入中央戏剧学院导演干部进修班，在进修期间他参加排演话剧，塑造了一些生动的舞台形象，1981年，毕业留校工作。

1983年，在剧情电影《闯江湖》中他扮演丑角艺人张乐天，登上银幕正式开始演艺生涯。

1985年，主演剧情影片《流浪汉与天鹅》饰流浪汉抹桌，表演朴实幽默，生活气息浓郁。

1987年，在黄蜀芹执导的剧情影片《人鬼情》中扮演女艺人秋芸的父亲，这是一个性格复杂的人物，长期精神压抑而形成倔强，固执但又争强好胜的性格特色，凭借出色的演技，获得1988年第8届中国电影金鸡奖最佳男配角奖。

1990年，与赵丽蓉、葛优、六小龄童主演家庭喜剧电影《过年》，在片中饰演儿女成群的父亲，但他仍然生活在极度的烦恼之中，鲜明的表演风格给观众留下深刻的印象，该片获得《大众电影》百花奖最佳故事片奖及第4届东京国际电影节评委特别奖。

1991年，首次导演张艺谋合作，在其执导的剧情电影《菊豆》，在片中饰演一个饱受压抑与婶子偷情的男人杨天青，影片获得第43届法国嘎纳电影节特别奖、芝加哥国际电影节金雨果奖。

1992年，在剧情电影《葛老爷子》中饰演一个年逾七旬的老人，影片获第8届中国电视剧飞天奖最佳男主角奖，同时该片获得了长春电影节最佳影片金奖。

1993年，领衔主演剧情电影《凤凰琴》，在片中饰演山区民办教师余校长一角，表演生动感人，获得了当年的政府奖、百花奖、金鸡奖三个奖项的最佳男主角奖。

1995年，再度和导演张艺谋合作，在剧情电影《摇啊摇，摇到外婆桥》中饰演三十年代上海滩黑社会头目唐老大一角，这是李保田从事电影表演十多年第一次饰演反面角色。同年，出演电视剧《宰相刘罗锅》，在剧中饰演刚正不阿、不畏权贵、机智幽默的刘罗锅，深受观众喜爱。

1996年，三度和张艺谋合作，出演电影《有话好好说》中一个憨厚、老实、懦弱滑稽的中年男人老张（张秋生）。同年，在影片《离婚了，就别再来找我》中饰演一个怀才不遇，处在不幸之中的作家李浩明。

1999年，与黄宗洛合作主演电视剧《万家轶事》，在剧中饰演万明；同年，在电视剧《村主任李四平》中饰演生活在社会的最低层李四平；同年，主演《生死两周半》。

2001年，领衔主演古装商战剧《大清药王》，在剧中饰演传奇的民间药王乐阔海。

2003年，凭借在电视剧《神医喜来乐》中的经典表演，获得第23届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖，第21届中国电视金鹰奖最佳表演艺术男演员奖、最具人气男演员奖、观众最喜爱的男演员奖等多项大奖。同年，主演电视剧《王保长新篇》。

2006年，主演剧情电影《马背上的法庭》，影片反映了云南基层法官的生活。

2007年，拍摄电视剧《王保长新篇2死去生来》。之后淡出，在电视剧《南北大状》中重新复出。

2010年，主演一部表现父女情深的都市亲情伦理剧《丑角爸爸》，在片中表现了戏曲演员为传承京剧艺术，在困境中挣扎跋涉、苦苦探求、执着坚守的责任意识和崇高品德。

2013年，主演继《神医喜来乐》十年后再续前缘的新篇新传《神医喜来乐传奇》，在剧中饰演医术高超的民间郎中喜来乐。2013年，主演中法合拍电影《夜莺》，获得电影频道传媒大奖最佳男主角，中澳国际电影节最佳男演员等多项大奖。

2015年，在马志刚执导的抗战剧《义道》，在剧中饰演张家口首屈一指的商号“鼎兆通”掌舵人秦兆通；9月9日，李保田出席在山东省会大剧院举行的第九届山东青年微电影大赛颁奖典礼；12月11日，参演安战军执导的爱情电影《北京时间》，在片中饰演建筑队长。

李保田妻子胡英在中央戏剧学院工作，儿子是演员李彧，儿媳妇陈燕琳。

2015年12月23日，作为嘉宾出席了第30届中国电视剧飞天奖典礼。

影视获奖

• 2014-11第21届“落叶时节”明斯克国际电影节童电影最佳成人演员奖夜莺（获奖）
• 2014-11第1届中澳国际电影节最佳男主角奖夜莺（获奖）
• 2014-06第11届电影频道传媒大奖最佳男主角奖夜莺（获奖）
• 2003-09第4届中国金鹰电视艺术节最具人气男演员神医喜来乐（获奖）
• 2003-09第21届中国电视金鹰奖观众最喜爱的男演员奖神医喜来乐（获奖）
• 2003-09第4届中国金鹰电视艺术节最佳表演艺术男演员奖神医喜来乐（获奖）
• 2003-08第23届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖神医喜来乐（获奖）
• 2001-11第19届中国电视金鹰奖观众最喜爱的男演员奖警察李酒瓶（获奖）
• 2000-11第18届中国电视金鹰奖观众最喜爱的优秀演员奖村主任李四平（获奖）
• 2000-00北京市十大老艺术家（获奖）
• 1998-10第21届大众电影百花奖最佳男配角奖有话好好说（获奖）
• 1996-10第14届中国电视金鹰奖最佳男主角宰相刘罗锅（获奖）
• 1994-11第14届中国电影金鸡奖最佳男主角奖凤凰琴（获奖）
• 1994-11第17届大众电影百花奖最佳男演员奖凤凰琴（获奖）
• 1994-00第4届上海影评人奖最佳男演员奖凤凰琴（获奖）
• 1993-00中国广播电影电视部优秀影片奖（华表奖）最佳男演员奖凤凰琴（获奖）
• 1988-00第8届中国电视剧飞天奖最佳男主角奖葛掌柜（获奖）
• 1988-00第8届中国电影金鸡奖最佳男配角奖人鬼情（获奖）

影片获奖

• 1988全国电视剧“飞天奖”一等奖师魂（获奖）
• 1985文化部优秀影片奖流浪汉与天鹅（获奖）

李保田喜欢尝试不同类型的人物形象，他的表演功力深厚，自然真实，纯朴洒脱，具有很高的美学价值，这与他平常博览群书，通晓多种艺术有着必然的联系。除从事电影创作外，李保田还参加了许多电视剧的拍摄，其出演视剧作品包括《葛掌柜》、《师魂》、《好男好女》、《宰相刘罗锅》、《神医喜来乐》等，都是在观众中得到广泛赞誉和影响的获奖之作。

提到现今演艺界的明星，李保田是个另类，确切点说，应该把他归到艺术家一类去。“戏好人清高”，是许多人对李保田的印象，也正因为这个原因，李保田接演的影视剧并不多，但只要是有他参演的剧目，他塑造的人物总是最有看头。