1990年，16岁的他参加了电视剧《成长的烦恼》的拍摄。1993年，他凭借《不一样的天空》中的表演获得了第66届奥斯卡金像奖最佳男配角奖和第51届美国电影电视金球奖最佳男配角的提名  。1995年，拍摄电影《罗密欧与朱丽叶》，荣膺第47届柏林国际电影节最佳男主角。1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》，并因此获得了金球奖男主角的提名。2004年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个美国金球奖最佳男演员奖。2006年，凭借《无间道风云》和《血钻》获得金球奖最佳男主角的双提名。2010，他出演了《盗梦空间》。2013年，他主演了电影《了不起的盖茨比》。2014年1月，他凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖；9月17日，被联合国授予联合国“和平使者”，关注气候变化  。2015年，莱昂纳多·迪卡普里奥收入2900万美元，居福布斯全球演员富豪榜排名第13位。  

　　2016年，凭借电影《荒野猎人》获得第73届金球奖最佳男主角奖和第88届奥斯卡金像奖最佳男主角奖  。