2005年，参演警匪剧《警务风云》，从而进入影视圈。2006年，参演剧情片《这就是英格兰》。2008年，出演由詹姆斯·瓦特金斯自编自导的恐怖电影《伊甸湖》，他在片中饰演一群粗暴少年的老大Brett，他凭借该片获得葡萄牙奇幻国际电影奖最佳演员奖

2009年，在青春剧《皮囊》中饰演桀骜不驯的少年库克，他凭借该片获得电视选择奖最佳演员奖；1月18日，由其参演的剧情电影《呼啸山庄》在美国上映；同年，参演由丹尼尔·巴伯执导的剧情电影《哈里·布朗》。2010年，与埃斯林·洛福斯搭档主演剧情电影《水漾青春》。

2011年4月24日，与大卫·田纳特合作主演的体育电影《曼联》在英国上映，在片中饰演曼联兼英格兰传奇球星博比·查尔顿；同年，与扎威·阿什顿共同主演音乐电影《周末狂欢》；此外，还与乔治·麦凯合作主演了剧情电影《柑橘与柠檬啊》。

2012年，与谢里丹·史密斯共同主演惊悚电影《高楼惊魂》；同年，参演由克雷格·比贝洛斯执导的剧情电影《障碍》。2013年8月30日，与鲁伯特·弗兰德、本·门德尔森联袂主演的剧情电影《深狱父子情》在美国上映，他凭借该片入围英国独立电影奖最佳男主角奖。

2014年3月7日，由其出演的动作电影《300勇士：帝国崛起》在美国上映；与萨姆·里德合作主演的动作电影《迷失1971》在第28届洛杉矶国际电影节上首映；12月25日，与加内特·赫德兰、石原贵雅联合主演的战争电影《坚不可摧》在美国上映，他在片中饰演在二战中幸存下来的战俘路易斯·赞佩里尼，该片根据劳拉·希伦布兰德的小说改编而成，他凭借该片获得美国纽约在线影评人协会奖最佳突破表演奖；同年，参演由伊莲·康斯坦汀执导的短片《九个吻》。

2015年，获得第68届戛纳国际电影节肖邦奖最佳新人男演员奖；同年，获得第68届英国电影学院奖最佳新星奖。2016年5月13日，与乔治·克鲁尼、朱莉娅·罗伯茨联袂主演的犯罪电影《金钱怪兽》在美国上映，饰演24岁的卡车司机科尔。

2017年9月1日，由其参演的爱情电影《郁金香狂热》在美国上映；11月22日，与米歇尔·道克瑞、杰夫·丹尼尔斯联袂主演的西部剧《无神》播出；11月24日，与杰森·克拉克、裴淳华联合主演的战争电影《刺杀盖世太保》在中国内地上映，饰演行事果断、意志坚定的刺杀小队成员扬·库比斯，该片根据二战中的刺杀事件“类人猿行动”改编。

2018年，主演由安德鲁·海格执导的传记电影《麦昆》。

戛纳国际电影节

• 2015第68届戛纳国际电影节肖邦奖最佳新人男演员奖（获奖）

英国电影学院奖

• 2015第68届英国电影学院奖最佳新星奖（获奖）

电视选择奖

• 2010电视选择奖最佳演员奖皮囊（获奖）

芝加哥影评人协会奖

• 2014芝加哥影评人协会奖最有前途表演者奖深狱父子情（获奖）

都柏林影评人协会奖

• 2014都柏林影评人协会奖重大突破奖深狱父子情、迷失1971、坚不可摧（获奖）
• 2014都柏林影评人协会奖最佳演员奖深狱父子情、迷失1971（提名）

都柏林国际电影节奖

• 2014都柏林国际电影节奖最佳演员奖深狱父子情（获奖）

好莱坞电影奖

• 2014好莱坞电影奖好莱坞新星奖坚不可摧（获奖）

美国国家评论协会奖

• 2014美国国家评论协会奖最佳突破表演奖深狱父子情、坚不可摧（获奖）

美国纽约在线影评人协会奖

• 2014美国纽约在线影评人协会奖最佳突破表演奖深狱父子情、坚不可摧（获奖）

蒙特卡洛电视节金仙女奖

• 2010蒙特卡洛电视节金仙女奖优秀演员奖-戏剧系列皮囊（提名）

跳表奖

• 2008跳表奖最佳男配角奖伊甸湖（获奖）

葡萄牙奇幻国际电影奖

• 2009葡萄牙奇幻国际电影奖最佳演员奖伊甸湖（获奖）

英国独立电影奖

• 2014英国独立电影奖最佳男主角奖迷失1971（提名）
• 2013英国独立电影奖最佳男主角奖深狱父子情（提名）

杰克·奥康奈尔是令人兴奋的表演天才之一，他笑的时候脸上充满了男孩般的魅力，而且他很有智慧和善于讲笑话，有时候还有点孩子气。在电影《坚不可摧》中，他开始大放异彩，让观众们对他的表现也都有了近距离的认识。在拍摄某男装广告中，杰克·奥康奈尔身着高领条纹灰色针织衫，手持黑色皮包，正端起玻璃杯饮水，整体透出一股男性独有的成熟与内敛的味道。此外，他身上还有一些很独特的东西，再也找不出一个比他更有激情的男演员。