2017年11月13日，余凯宁与范世錡等合作主演的爱情偶像剧《可惜不是你》在芒果TV上线首播，在剧中饰演放荡不羁的富二代顾一山一角，余凯宁凭借该剧正式进入娱乐圈；同年，出演由叶京执导的爱情剧情电影《原来我们如此陌生》。

2018年7月20日，其出演的现代探险电视剧《沙海》在腾讯视频独播，饰演一根筋又武功极强的罗雀；12月18日，出演的青春怀旧爱情剧《我的青春也灿烂》在腾讯视频上线首播，在剧中饰演了三儿一角；25日，受邀出席“STARLIGHTFANTASY”星光范特西时尚之夜。

2019年1月17日，其主演的网络剧《绝世千金》、《绝世千金第二季》在爱奇艺首播，余凯宁在剧中饰演了表面放荡不羁、实则痴情忠犬的江轩宇；7月22日，参演的热血青春运动励志剧《奋斗吧，少年！》在湖南卫视青春进行时剧场首播，在剧中饰演黄靖一角；12月3日，主演的古装甜宠剧《一夜新娘》在芒果TV播出，饰演了为人聪明机灵的海盗王秦尚城小跟班钱大有；同年，出演都市爱情剧《嘉人本色》和青春校园剧《夏夜知君暖》。

无论什么风格的作品，余凯宁都能很准确的抓住角色的精髓，将人物演的丝丝入扣，拿捏的恰到好处，给观众留下了深刻印象。拍摄写真时的余凯宁可以将自己身上的暖男气息显露无疑，身着白色高领毛衣和潮感十足的牛仔裤出镜的余凯宁暖冬王子的既视感让人招架不住，随意搭配的金丝框眼镜，又展露了其俏皮男孩的一面，帅气中带着不羁，整体造型保暖又不失时髦