1992年，参加新加坡华裔小姐选拔，获颁友谊小姐及最上镜小姐

1993年，参加由唱片公司主办的“寻找巨星”活动，获签约佳和唱片公司。

1996年，与李翊君、许茹芸、阮丹青等上华歌手出版合辑《争奇斗艳》。

1997年，进军香港，以新歌 精选专辑《静听精彩十三首》，破纪录地蝉联IFPI排榜冠军三周不退。

1998年发行首张粤语专辑《好美静》以及EP《一场朋友》之后，许美静在音乐领域重新出发。

2000年后她隐退乐坛，开始从事公益事业。如，照看孤寡老人，访问孤儿院等。期间，她还出演过一些颁奖晚会。

2006年12月，以颁奖嘉宾的身份出席新加坡的音乐颁奖礼“红星大奖2006”，正式“复出”乐坛。

2007年2月13日，参加银带联合会（新加坡）的慈善演出；9月27日，在自己生日时发布《留下》和《不知处》两首歌。这两首歌也是电影《安娜与安娜》的主题曲。

2008年9月14日，参加央视《荣成月·中华情》中秋晚会演唱《城里的月光》。

2010年8月7日，参加上海世博会新加坡馆馆日活动演出，演唱《城里的月光》和《阳光总在风雨后》。

2013年7月，参加深圳卫视《年代秀》综艺节目；8月，应邀出席新谣音乐会“明天31新谣演唱会”

2014年2月作为特邀嘉宾，出席“孙燕姿2014克卜勒世界巡回演唱会”台北首站第2场；9月，应邀参加歌手游鸿明于北京工人体育馆举办的活动。

2019年8月30日，为电影《深夜食堂》献唱插曲《交错的光亮》。

新加坡音乐制作人陈佳明是许美静的恩师，一直操刀许美静的音乐，由于长期合作日久生情。但陈佳明已经结婚，所以这段感情无疾而终。

袁耀发是香港歌手，在台湾拍摄电视剧《再见萤火虫》时与许美静相识，2003年到2004年期间，袁耀发陪着心情低落的她去了意大利。在此期间，二人感情逐渐升温。

2005年袁耀发因为得罪公司高层而被冷冻，因而和许美静的感情开始出现危机，两人到了分手边缘。

2008年6月28日，参加在成都的洲际大酒店举行的“重建心灵家园·爱无限”大型公益活动，认购的所有门票和捐款收入将全部捐给四川省扶贫基金会，用于帮助地震灾区重建校园。

美静人其实超好，超善良，但是也很敏感，对人有防备心，哪怕是对工作人员，日常相处的时候也会保持距离，不管男的女的，都不能碰到她的身体，你往前走一步，她就退一步。

许美静的歌就如同她的名字一样给人的第一印象就是安静。且有着个性鲜明外在形象，甚至有点懒散的习惯，加上那特有的略带鼻音的声音，带着一份对世俗不妥协的个性，冷冷缓缓，低调感性，低低的，透着遗憾与些许无奈，彷徨与些许颓废，却富有撞击力，且对生活的执着，爱情的坚持与梦想不疑。

1998年初许美静原本到台湾开演唱会，入境时被台湾机场海关拒绝，理由是台南市警局行文入出境管理局指她曾在台南“非法工作”，被列为不受欢迎人士，令唱片公司损失过百万元，唯有转向其他地方发展，但往后一直星海浮沉，只偶然到中国演唱，其余时间则常在异国旅游，亦有被传媒猜测为隐居。

2006年6月22日，许美静因大闹一间六星级酒店后，被警方以“私闯刑事罪”逮捕。消息传出后，轰动娱乐圈。网络则出现许美静大闹酒店的“真实内幕”，网友称许美静“闹事”是因为酒店房客把她当成妓女。许美静为要求这名房客向她道歉，才冲到楼上。