丹尼（塞缪尔·杰克逊 Samuel L. Jackson 饰）是一名出色的谈判专家，屡立战功。当他的人生顺风顺水时，刹那间的转折让他措手不及。他的搭档发现警局内有人私吞公款，却在打算告诉丹尼实情时惨遭杀害，第一时间赶到现场的丹尼自然最大嫌疑人。当他确信是警局内有人要找他做替死鬼，百口莫辩之际，他铤而走险绑架了内务监察部检察官和其助手等人，想通过与警方的对话为自己洗刷罪名。
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
国际特种部队间谍吉姆（西恩·潘 Sean Penn 饰），为了他的爱人而想要退出组织，但天不从人愿，就在他完成最后一项“任务”时，为了确保自身安全与公司利益，他必须要人间蒸发匿身他处，与心爱的人从此分开。离开组织在欧洲流亡多年后，吉姆以为能够脱离危险，就此过着平静的生活；无奈人生并非他想像中单纯，在刚果被神秘人物追杀的他，被迫放下所有，展开逃亡。逃亡途中他辗转联系到昔日战友，并寻求他们的协助，却也因此发现追杀行动里暗藏着不为人知的祕密，而现在，唯有找出追杀他的幕后主使，才能给他一条生路……
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