1982年考入无线电视艺员训练班，正式进入演艺界。20世纪80年代拍摄了多部电视剧。1984年因出演电视剧《鹿鼎记》中的韦小宝一角受到关注 。1990年主演电影《喋血街头》 。1994年凭借电影《重庆森林》获得第14届香港电影金像奖最佳男主角奖、第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖 。1997年凭借电影《春光乍泄》获得第17届香港电影金像奖最佳男主角奖 。1998年主演电影《暗花》。2000年凭借电影《花样年华》获得第53届戛纳国际电影节最佳男主角奖以及第20届香港电影金像奖最佳男主角 。
2002年主演张艺谋执导的电影《英雄》 。2003年凭借电影《无间道》获得第22届香港电影金像奖最佳男主角奖、第40届台湾电影金马奖最佳男主角奖 。2005年凭借电影《2046》获得第24届香港电影金像奖最佳男主角奖 。2007年凭借电影《色·戒》获得第44届台湾电影金马奖最佳男主角奖。2011年主演王家卫执导的影片《一代宗师》 。2014年受邀担任第64届柏林国际电影节 主竞赛单元评委。2015年1月8日，主演《一代宗师》3D版上映 。同年，接拍由王家卫监制的电影《摆渡人》 。
2015年6月梁朝伟获得法国文化部颁授的“法国艺术与文学军官勋章” 。
2008年7月21日，梁朝伟与刘嘉玲结束20年爱情长跑，在不丹举行婚礼。
