2006年，搭档张信哲出演音乐电影《不完全恋人》，在片中饰演副导演。

2008年，陈健飞与演员赵文瑄、吕中、刘元元等合作出演电视剧《海峡往事》。同年，出演由中央电视台与广东电视台等单位联合摄制的农村题材电视剧《雨打芭蕉》。

2012年，与亓航、杜十五、郑心潼、文江等合作出演由高力强执导的消防电影《火影雄兵》。

2015年2月，与李健、张雯、张宁江等合作出演由宏胤执导的抗战大剧《战魂》。同年，与王双宝、丁嘉旭、刘凡等合作出演由徐捷执导的都市喜剧电影《瞄准诱惑》，在片中饰演李宏。

2017年1月，与李健、徐立等合作出演由李印执导的近代革命电视剧《战地枪王》。同年，出演由高寒执导的电视剧《许你浮生若梦》，在剧中饰演大实力红帮三当家侯力。同年，出演由黄祖权执导的古装玄幻剧《莽荒纪》，在剧中饰演女娲的道侣陆压道人。