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张东从噩梦中惊醒，作为心理学博士的Rachael向他承诺会帮助他治愈病症。张东联系了黑社会，要求他们找出Vincent的下落。松哥偶然发现小杜和阿百正在交往，他认为阿百不符合做自己女婿的标准，便提出一个考验：交给阿百一百万，要求他在一百天内将本金翻倍，只有成功才会考虑允许他和小杜在一起。阿百带小杜去路边摊吃饭，小杜用餐后感到不适并呕吐，松哥得知后再次责怪阿百，指出小杜天生是“公主命”和“玻璃胃”，体质非常娇贵。张东的前警察同事收到线报，称张东在黑市购买枪支，于是找到他进行搜身，但张东早已提前将枪藏好。黑社会随后通知张东，Vincent其实并未离开香港，而是被另一伙人挟持，对方要求用叶子生前存有犯罪证据的USB交换人质。张东找到USB后前往交易地点，却在途中遭遇车祸，USB被一名神秘人趁机取走。张东在医院昏迷了三天，苏醒后立刻再次出资委托黑社会，追查拿走USB的神秘人。为了达成松哥的要求，阿百私下向袁律师请教投资方法，并始终没有向小杜透露松哥提出的考验。
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