39岁的陈嘉玲，既没有车也没有房，孑然一身，连个伴侣和孩子都没有。唯一拥有的是一份表面风光、实则需要强撑才能继续的秘书工作。在前男友的奢华婚礼上，她惊讶地发现曾经那个不起眼的宅男如今已成人生赢家，而新娘更是年轻貌美。婚宴上，同学们谈论着孩子的教育和婆媳关系，这些话题让嘉玲感到格格不入，仿佛她的人生进度条远远落后于他人。

带着满腹不甘和几分醉意回到出租屋，嘉玲冲动地冲到厕所门外，用力敲打着门，向交往四年、同居三年半的男友江显荣求婚。这一刻，陈嘉玲似乎奋力一跃，朝着所谓"正常"的人生轨迹迈出了一大步。

戴上订婚戒指后，准新娘嘉玲连续做了好几天美梦：她终于快要拥有一个真正属于自己的家了！

然而讽刺的是，还没等她和江显荣开始寻找新房，老板就交给她一个棘手的任务，打乱了她的计划。

时间倒回1988年，台南。

10岁的小嘉玲刚放下书包，就听妈妈神色凝重地说家里出了大事——年近三十的小姑姑原本定好的婚事突然告吹，而且是小姑姑主动提出退婚的。

小姑姑向学校请了假，带着小嘉玲从台南坐客运前往台中。小嘉玲为逃课暗自高兴，完全没意识到自己是被小姑姑拉去当退婚谈判的"精神支柱"。

返程的车上，小姑姑再三叮嘱小嘉玲回去后什么都不能说。可刚踏进家门，因为老师突然来访，小嘉玲没写作业的事情就败露了。为了免受皮肉之苦，她毫不犹豫地把小姑姑的秘密全盘托出，完全忘记了之前的约定。就这样，原本平静的中药房瞬间掀起了一场家庭风暴...

暑假将至，小嘉玲满心期待地等着台北的大表姐回台南。一向节俭的阿嬷听说表姐考了全班第一，竟破天荒地拿出五十元纸钞作为奖励。小嘉玲看得目瞪口呆，既羡慕不已，又隐隐感到自己在阿公阿嬷心中的地位似乎岌岌可危。