高海天在国外遭遇车祸陷入昏迷，好友贾长安始终守候在他身旁。经过医护人员的全力救治，高海天终于苏醒，却因车祸导致部分失忆，记忆停留在了1999年——那年他26岁。医生建议让他重返1999年的生活情境，借助难忘的人与事来唤醒记忆。 高海天珍藏着一张夜校师生的合影，贾长安为此找到当年夜校助教吴雪晴的女儿姜小岚求助。贾长安带着高海天回到夜校教室，姜小岚前来为他上课。高海天觉得她十分面熟，却一时想不起曾在哪里见过。 故事回到1999年，高海天报名进入星辉夜校学习英语，任教的是深圳大学的王教授，助教吴雪晴请大家逐一自我介绍，并布置了一篇英语作文以了解大家的英语水平。姜小岚带着高海天骑车到街上散心，途中高海天的自行车突然坏了，姜小岚指引他去前面的修车铺修理。 高海天感到这一幕似曾相识，渐渐回想起当年的事——夜校下课后，他的自行车也曾故障，吴雪晴当时也对他说过同样的话。修好车后，高海天与吴雪晴闲聊起来，两人越谈越投缘。深圳忽然下起暴雨，宿舍里只剩吴雪晴一人，高海天放心不下，冒雨前去陪伴，不慎摔伤了手臂。吴雪晴细心为他包扎伤口，彼此间悄然萌生了特别的情愫。 吴雪晴来自澳门，已申请到纽约大学的研究生资格。她鼓励高海天也出国开阔眼界，高海天听后心动不已，当即决定辞职专心备考托福，想等考上后再给吴雪晴一个惊喜。经过不懈努力，高海天终于收到了纽约大学的录取通知，却没想到吴雪晴此时已被保送至深圳大学读研，高海天一时怔住，不知所措。 面对两难抉择，高海天拉着好友贾长安借酒消愁，甚至想放弃留学留在深圳。贾长安劝他不要错过这个许多人梦寐以求的机会。最终，高海天决定前往美国留学，并向吴雪晴道别。转眼来到2024年，高海天学成归国。 姜小岚带着高海天重游当年他与吴雪晴曾到过的地方，高海天的记忆随之渐渐复苏。姜小岚取出母亲吴雪晴的笔记本，并向高海天讲述了另一个版本的爱情故事：当年在夜校担任助教时，吴雪晴早已喜欢上高海天，并为他放弃出国，选择留在深圳。没想到高海天却因她而努力考取了国外大学。吴雪晴此时正在外地支教，她托姜小岚转告高海天：要好好过每一天。听完这一切，高海天心中豁然开朗。