丁小军自日本归来后，余雅与他闹了些小情绪，他远赴日本这般重要的事竟未提前告知，期间更是音讯全无，余雅险些以为他遭遇不测准备报警。某日黄昏，二人十指相扣漫步至宿舍楼下，恰巧遇见吴昊与其女友。吴昊正兴致勃勃地展示淘宝购物成果，信誓旦旦预言不出十年网购必将风靡全国，丁小军闻言只是淡然一笑。大学课堂里，那个总爱迟到的同学让他想起儿时玩伴胖虎——当年胖虎因课堂打盹被老师点名背诵《乡愁》，支吾半晌不得其解，最终老师只得唤丁小军接替。中考那年，胖虎的体育成绩始终停滞不前，尽管丁小军体育表现优异，却仍需在文化课上多考十分才能弥补差距。语文老师叮嘱丁小军要多帮助胖虎学习，而化学老师却当众指出他的化学成绩欠佳，原来优等生与后进生之间的鸿沟未必如想象中深远。

某个周末，胖虎硬拉着丁小军溜进游戏厅，被母亲丁碧云逮个正着勒令闭门思过。可叛逆期的少年终究按捺不住，又悄悄溜出去与胖虎汇合。1999年岁末之夜，胖虎举着科普杂志宣称今夜将是世界末日，丁小军笑着解释这不过是计算机千年虫的误传。化学老师不知何时出现在身后，冷声提醒他们与其担忧地球存亡，不如多关心自己的期末成绩。深信末日将至的胖虎索性扔开作业本，而丁小军依旧伏案疾书。

平凡的大学生活被汶川地震的消息骤然打破，目睹八方驰援的救灾场景，丁小军和同学们纷纷投身募捐活动。某个放学的傍晚，胖虎强行拽走埋头写作业的丁小军，先是去旱冰场疯玩，又看了场《甜蜜蜜》。正如胖虎所说，暂离题海的生活确实别有趣味。归家后丁小军谎称送崴脚的胖虎回家才耽搁，不料班主任很快找上丁碧云，反映他近期成绩滑坡严重。自此丁碧云开始亲自监督儿子学习，终结了胖虎带他四处游玩的逍遥日子。

素娥听闻前夫即将再婚，担心孩子受委屈决意南下广州争夺抚养权，留下丁碧云独自经营小店。丁碧云非但未加阻拦，反而倾囊相助，感动得素娥抱着她泣不成声。文学系2004级毕业答辩会上，丁小军紧张地完成陈述顺利通过，只待领取毕业证书。他特意致电邀请母亲参加毕业典礼，从未出过远门的丁碧云犹豫片刻便欣然应允。妹妹丁碧霞劝姐姐借此机会好好游览，不必心疼开销。典礼当天，丁碧云忙着为儿子与同学们拍摄合影，又单独与丁小军留下温馨母子照。徐天特意邀来余雅，姑娘落落大方地自我介绍是丁小军的挚友，三人站在镜头前留下青春笑颜。

毕业季的十字路口，吴昊放弃文学梦想转战电商，坚信淘宝眼镜店前景可期；徐天力劝众人在沪置业，自己却备考雅思准备留学。丁小军始终未提归乡打算，知子莫若母的丁碧云明白他志在申城，只是投递的简历总差强人意。他立下五年之约承诺闯不出名堂便回乡，陪母亲游览上海后，站台分别时丁碧云意味深长地提起余雅，惹得儿子羞赧低头。事后丁小军询问女友为何不当面挑明关系，余雅认真解释刚毕业尚无稳定根基，见家长需要更郑重的时机。"留在上海就有无限可能，你终会找到心之所向。"2008年奥运之夜，余雅在璀璨烟火下如是鼓励他。

中考放榜，丁小军考入重点高中，胖虎父亲咬牙支付择校费让兄弟俩得以继续同窗。日本漂泊岁月里，是丁碧云定期汇款支撑着丁小军，他却不知母亲正是在那时旧疾复发，为迎接儿子归国才强撑着提前出院。满腔热血的青年只顾憧憬未来，丝毫未察觉母亲苍白的面容。彼时他立下五年百万的宏愿，恰逢胖虎交通事故赔偿金六十万到账——尽管肇事者总是拖欠分期付款。当理想照进现实，丁小军开始考虑更务实的工作选择，而上海房价已开始疯狂攀升。每当在梦想与安稳间摇摆时，他总会想起胖虎咧着嘴说的那句："怕什么，赌明天！"