高中时，内向的尹怡默默喜欢着丁小军，偷偷写下一封封情书，不料被麦柯然发现并当众羞辱。愤怒的丁小军挥拳相向，三人因此被叫到办公室严厉训斥，还被要求请家长。与此同时，梅众特意在路上等候丁碧云，诚恳地请求她在新年晚会上指导自己表演节目，丁碧云欣然应允。

历经艰辛的胖虎终于在上海与丁小军重逢，他满怀憧憬地想要在这座城市谈一场刻骨铭心的恋爱。余雅的朋友老何邀请她担任大学生摄影比赛的模特，恰巧丁小军也参与其中，余雅便爽快答应了。拍摄当天，两人不约而同地穿着白色T恤，引来众人善意的调侃。另一边，丁碧云耐心教导梅众演唱《冬天里的一把火》，细心地用日语标注发音，令人惊喜的是梅众竟能领悟歌词深意。临别时，梅众执意送上谢礼，丁碧云推辞不过只好收下。

拍摄结束后，余雅主动邀约共进晚餐，丁小军却婉言谢绝。这时尹怡和胖虎欢快的声音传来，活泼的尹怡一如既往地扑向丁小军，余雅略显尴尬却依然加入了聚餐。次日逛街计划中，胖虎提议由熟悉上海的余雅当向导，余雅征得丁小军同意后爽快答应。席间，丁小军的目光始终追随着余雅，听她谈起自幼习舞养成的素食习惯。谈及往事，尹怡揭露麦柯然并非调剂生，而是因志愿填报失误才来到这所学校。

夜色中，众人漫步街头，尹怡坦然提起当年写情书的往事，笑称那是受了青春文学的影响。新年联谊会上，丁碧云特意系上梅众赠送的丝巾。登台前，梅众深情望向丁碧云，他的精彩表演将晚会气氛推向高潮。同一天，四人结伴游览上海，尹怡直率地表白此行为丁小军而来。事后，余雅忍不住询问两人关系，丁小军坚定地表示只是普通同学。

车间里，被撤职的董主任委屈地找丁碧云求助，希望她能向梅众说情。正说话间，丁小军突发急病的消息传来。梅众立即护送焦急的丁碧云赶往医院，得知是普通肠胃炎后，心有余悸的丁碧云仍紧紧抱着输液的儿子。贴心的梅众默默为母子俩披上外套，之后更护送他们回家并共进晚餐。期间，梅众与丁小军约定病愈后同游公园，还热情邀请母子俩一起观看齐豫演唱会。

游乐场里，胖虎晕头转向时，尹怡却玩得不亦乐乎。敏锐的尹怡察觉丁小军对余雅的心意，却遭到否认。与此同时，丁碧云与梅众的密切往来引发闲言碎语。傅强欣赏尹怡的直率性格，认为她酷似年轻时的丁碧云，惋惜儿子没能继承自己的感情魄力。贾妮妮则一针见血地指出，或许丁小军正是害怕重蹈父亲覆辙。